Jimmy Cliff, né James Chambers, est un chanteur de reggae jamaïcain né le 30 juillet 1944 dans le Somerton District de la Paroisse de Saint James en Jamaïque.

C'est un artiste reggae de notoriété internationale ouvert à d'autres formes de musique.

Élevé par son père dans une cabane rurale, il quitte l'école à treize ans. Il apprend les chansons de rock 'n' roll de Fats Domino, Little Richard, Bobby Day ou Dee Clark. Sa carrière débute lorsqu'il quitte la campagne en autobus pour la capitale Kingston, où il rencontre Count Boysie (ne pas confondre avec Count Basie...) avec qui il enregistre les ska Daisy Got Me Crazy et I'm Sorry pour le sound system de sir Cavalier.

Fin 1961, il propose quelques chansons à Leslie Kong, dont le titre Dearest Beverley, qui décide le marchand de glaces à investir dans son premier enregistrement et à créer la marque Beverley's. Le disque sort en Angleterre chez Island Records en même temps que celui de Bob Marley. Mais seul Hurricane Hatty de Jimmy Cliff deviendra un succès. Il enregistre d'autres singles chez Leslie Kong, dont King Of Kings et l'énorme succès local Miss Jamaica.

En 1964, Jimmy part en tournée avec Byron Lee, et s'envole avec lui pour New York en compagnie de Prince Buster, Millie Small et Delroy Wilson dans le but de promouvoir le ska aux États-Unis. Au cours de la même année, Cliff a été choisi comme l'un des représentants de la Jamaïque à l'Exposition universelle, et il a participé à un programme appelé This is Ska! aux côtés de Prince Buster, Toots and the Maytals, et Byron Lee and the Dragonaires. En 1965, il part pour Londres où il rencontre Chris Blackwell. Celui-ci le fait tourner avec un groupe de rockeurs blancs, dont Ian Hunter à la guitare et P.P. Arnold aux chœurs (ils passent à Paris au Palais des Sports en 1968). Il enregistre la reprise de Whiter Shade Of Pale de Procol Harum pour Island.

En 1968, au Brésil, il représente la Jamaïque au concours international de la chanson qu'il gagne avec le titre Waterfall, qui lui vaut un succès énorme en Amérique du Sud. Il signe alors chez A&M et écrit le reggae Wonderful World, Beautiful People qui triomphe en Angleterre en 1969. Son premier album, réalisé par Leslie Kong, sort chez A&M aux États-Unis et chez Trojan en Grande-Bretagne. Il contient le morceau Vietnam, qui fait grande impression à Bob Dylan et à Paul Simon. On y trouve aussi la ballade Many Rivers To Cross, repris plus tard par Joe Cocker.

Jimmy Cliff obtient alors le premier rôle dans le film The Harder They Come de Perry Henzell qui raconte la dure réalité de l'industrie du disque en Jamaïque. Le tournage du film dure deux ans. Entretemps, Jimmy enregistre deux autres disques, Hard Road To Travel (Trojan-A&M) où l'on trouve une influence jamaïcaine teintée de pop anglaise. Avec Another Cycle (Island), il affirme son intention de toucher à tous les styles.

La bande-son du film est un grand succès pour Island. Il contient deux versions de The Harder They Come et les morceaux You Can Get It If You Really Want et Sitting In Limbo. Les autres titres sont de Desmond Dekker, Toots & The Maytals, The Melodians, Scotty et The Slickers. Jimmy refuse alors la proposition de Chris Blackwell et signe chez EMI et sort l'album Unlimited, sans succès. Il retourne alors chez Island et renoue avec un reggae rapide typique des premières années avec Struggling Man (1974).

Contrairement à la plupart de ses compatriotes qui adoptent les thèses du rastafarisme, Jimmy Cliff est d'abord chrétien par son éducation. Ensuite il fera pendant quelque temps l'expérience de l'islam après une conversion au Sénégal (en prenant comme nouveau nom : El Hadj Naïm Bachir ,). Désormais il affirme croire en la science.

Il enregistre des disques de variété, s'essaie aux rythmes sud-américains et collabore avec le chanteur de reggae Joe Higgs. Il enchaîne plusieurs albums aux styles ensoleillés dans différentes maisons de disques.

L'année 1982 est une année charnière pour Jimmy Cliff quand il signe un nouveau contrat avec CBS, il est tourné vers l'Afrique et l'Amérique du Sud. Parallèlement, il fait la connaissance d'Amir Bayyan, un des guitaristes et claviéristes de Kool & The Gang. Ensemble, ils produiront les albums The Power & The Glory (1983) (qui contient Reggae Night et We All Are One), Cliff Hanger (1985) (qui contient Hot Shot et American Sweet) et Hanging Fire (1987) (qui contient notamment Love me Love me). Les musiciens de Kool & The Gang participeront aux enregistrements de la plupart d'entre eux. Ces 3 albums propulseront Jimmy Cliff sur la scène internationale. Ces albums ont souvent une connotation humaniste chère à Jimmy Cliff.

En 1992, il obtient un nouveau succès en reprenant I Can See Clearly Now de Johnny Nash. En 1994, il participe à la bande originale du dessin animé de Walt Disney Le Roi lion avec le titre Hakuna Matata. Il obtient enfin un dernier tube en France en duo avec Bernard Lavilliers : Melody Tempo Harmony.

En 2005, il interprète en duo avec Yannick Noah Take Your Time.

En mars 2010, il est admis au Panthéon du rock lors d'une cérémonie d'intronisation tenue au Waldorf Astoria de New York.

Cliff est apparu dans le documentaire de 2011 Reggae Got Soul: The Story of Toots and the Maytals (Le reggae a de l'âme : l'histoire de Toots and the Maytals) qui a été diffusé sur la chaîne BBC et a été décrit comme « l'histoire jamais racontée de l'un des artistes les plus influents à avoir jamais émergé de Jamaïque »,.